Antibiotica: Actinomycin D

- Universität Hamburg - Fachbereich Biologie - Biozentrum Klein Flottbek

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Das Antibioticum Actinomycin D (hergestellt von Streptomyces antibioticus) bindet an doppelsträngige DNA und behindert dadurch Enzyme der Replikation und Transkription. Das Molekül besteht aus einem Phenoxazon-Ringsystem

, an das zwei zyclische Pentapeptide gebunden sind

. Die Peptide werden nichtribosomal synthetisiert und enthalten Aminosäuren, die nicht in Proteinen vorkommen

. Sie bestehen aus einem Threonin

(die Verbindung zum Phenoxazon), einem D-Alanin

, einem Prolin

, einem Sarcosin

und einem Methyl-Valin

. Eine Esterbindung zum Threonin schließt den Ring zum Lacton

. Das aromatische Ringsystem

ist gut zur Interkalation in DNA geeignet, besonders an GC-Sequenzen.

Für Strukturuntersuchungen wurden selbstkomplementäre DNA-Stücke synthetisiert, die zentrale GC-Basenpaare enthalten.

Die folgenden Links führen zu Strukturdetails über die Interkalation in diesen DNA-Abschnitten:
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